До 30 — х годов г. Георгиевск рос медленно. Интенсивный его рост начался с 1934 года. Южная граница города до этого проходила по улице Выгонной (ныне улица Свердлова). Далее был пустырь, выгон. Вдали от черты города островком виднелось кладбище. Большие территории пустовали в районе железнодорожного вокзала.
В середине тридцатых годов XX века началась быстрая застройка района железнодорожного вокзала города Георгиевска частными домами. Росло население города. В то время в городе функционировало 7 школ: одна — средняя, две семилетние и четыре начальных. Учебных помещений не хватало. Назрела необходимость строить новые школы.
В начале 1937 года Георгиевским райисполкомом было принято решение о строительстве двух школ — семилетней школы №5 в районе железнодорожного вокзала и средней школы №2. Ранней весной 1937 года здание школы было заложено внутри большого квартала №276.
27 ноября 1937 года школа начала работу в новом здании, а через два года она стала называться средней.
4 августа 1942 года в город вошли немцы. Школы прекратили свою работу. В средней школе №5 разместился немецкий штаб.
10 января 1943 года город был освобожден, но все школы были взорваны. Пострадало и здание школы №5, оно осталось без окон, без дверей, восточное крыло её было превращено в руины. Здание школы №5 было восстановлено лишь в 1947 году.
В 1987 году школе присвоено имя Героя Советского Союза Олега Васильевича Гудкова (приказ министерства просвещения РСФСР №4 от 03.01.1987 года). В 2000 году школа стала называться муниципальным общеобразовательным учреждением «Средняя общеобразовательная школа №5». В 2011 году она была переименована в муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение среднюю общеобразовательную школу №5 имени Героя Советского Союза Олега Васильевича Гудкова.
За годы существования в различное время директорами школы были:
1937-1940 – Еськов Владимир Сергеевич
1941 год – Просоедов Александр Кириллович
1941-1943 – Владыкина Надежда Александровна
1943-1948 – Ярошевич Михаил Иванович
1948-1961 – Семенов Павел Архипович
1961-1964 – Евтушевский Иван Иосифович
1964-2003 – Кеворков Артем Моисеевич
2003-2009 – Гаранжа Надежда Кирилловна
2009-2019 – Левыкина Елена Анатольевна
2019-2020 – Бречко Елена Ивановна
С 2020 года Яхина Екатерина Сергеевна