Крутовская земская школа по имеющимся данным краеведов села была создана в 1878 году. Она была одной из первых школ в районе. В 1878 году сельское общество Крутого выстроило для такой школы кирпичное здание, и осенью, после уборки урожая в ней начались занятия. Инициатором постройки школы и её попечителем был священник Постников ,он же стал и «законоучителем».
Первым учителем в Крутом стал не закончивший курс Рязанской учительской семинарии А.Г.Фирсов. После Постникова попечителем с 1885 года стал купец-землевладелец из села Волчье Г.А.Окороков, а законоучителем В.В.Троицкий.
В школе основным предметом для изучения был Закон Божий, большое внимание уделялось распеву молитв, которым обучал церковнослужитель. Обучение в школе было поставлено на страхе и суровых наказаниях. Священник мог побить непослушных или поставить коленями на горох.
В 1909 году лишь 48% детей в возрасте от 8 до 11 лет обучались в школе. Вот какая была дана характеристика в 1910 году состоянию школы: «Совершенно не пригодно для школы помещения в с. Крутое. Школа располагается в каменном здании и представляет собой большую комнату.
Шло время. До войны и после обучалось 320 детей, а учителей было 10 человек. В 1949 году была открыта восьмилетняя школа, а в 1987 году была открыта средняя школа, которая и сейчас выпускает замечательных и умных детей.
C 2010 года в ряды МБОУ СОШ с. Крутое влились два филиала: Путятинский, на базе основной школы (в настоящее время прекративший своё существование) и Ратчинский, реорганизованный в основную школу.
«Положение» о земских школах было принято царским правительством в 1864 году. Первая земская школа на добровской земле появилась в селе Ратчино в 1874 году. Это было деревянное здание на три класса, выстроенное общиною. Первым учителем стал М.И. Заветов, выпускник Раненбургского духовного училища, а с 1886 года у него появился помощник В. А. Рождествин, окончивший то же училище, а «законоучителем» - И.В. Троицкий. Содержание школы обходилось ему в 220 рублей в год, остальные расходы несла земская управа. Так делала свои первые шаги школа в нашем селе. В первые годы советской власти в нашем селе была организована начальная школа с обязательным обучением всех детей. Школа находилась на волостном бюджете. Выдавалась одежда, обувь. В 1927 году в школе было 16 пионеров из 219 человек. Персонал небольшой: братья Немолвины Фёдор Фёдорович (заведующий школой) и Тихон Фёдорович. Оба они закончили духовную семинарию. Дёмина Клавдия Фёдоровна гимназию не закончила, но была принята на работу. Трудностей было много, в классах холодно, отопление печное, не хватало учебников, тетрадей, недостаточно рабочих мест, занятия проходили в 2 смены. В 30 -е годы под начальные школы передают дома раскулаченных односельчан. В этих домах школы просуществовали вплоть до 70-х годов. Это Пронинская школа Покидова, на мельнице, Демиткина школа. Одним из первых учителей - односельчан был Пашинов Антон Степанович, участник Великой Отечественной войны умерший в 1942 году от ран в Москве. В 1937 году школа стала семилетней. Трудное время школа переживала в годы Великой Отечественной войны и послевоенное время, но время шло. Происходят значительные улучшения в обучении и воспитании детей в нашем селе. Увеличивается контингент учащихся и учителей, осуществляется укрепление материальной базы. Средняя школа начинает работать только в 1954 году. Но со временем ветхое здание школы, недостаток классных комнат не позволяли сделать учебный процесс успешным. 1 сентября 1974 года открывается новое здание школы, в котором и по настоящее время осуществляется обучение детей, в котором работает педагогический коллектив, который умудряется и сегодня, как когда-то, быть островком защищённости, тёплым домом для своих учащихся. Немало выпускников нашей школы работали и работают сейчас. Кочетов В.И., Егорова О.А., Кожевникова Е.Н., Окунев С.И.