Стас родился в семье летчика и медсестры, его старший брат, как и отец, стал летчиком. Ещё в юности Стас писал стихи, пел, участвовал в творческих конкурсах. Учился в Минском авиационном училище, бросил его и ушёл служить в армию. После службы Стас поступил в Тамбовский государственный институт культуры, но не закончил и его.
Уже в 1992 году Стас Михайлов приехал в Москву, прошёл прослушивание в Театре эстрады и в течение следующих пяти лет работал в театре под руководством Бориса Брунова, одновременно писал песни «в стол». В 1992 году Стас получил диплом Всероссийского фестиваля «Гардемарины эстрады», в 1994 году приз зрительских симпатий фестиваля «Звездный шторм».