Sean Paul Henriques (полное имя Sean Paul Ryan Francis Henriques) родился в Кингстоне на Ямайке 9 января 1973 года. Его родители: отец, португалец по происхождению и мать, известная ямайская художница,- были заслуженными спортсменами. Sean Paul продолжил фамильную традицию, представляя свою страну на многих международных соревнованиях по плаванию и водному поло.
После окончания известного кингстонского университета UTECH Sean Paul работал поваром, а потом кассиром в банке.
С детства Sean «болел» музыкой reggae dancehall. Его любимыми артистами были: Lt. Stitchie, Major Worries и Spercat. Будучи тинейджером, он стал писать собственную лирику и выступать с Cat Coore, Bunny Rugs и Carrot Jarret. “Cat сказал: ‘У тебя потрясающий голос, давай запишем демо’”,- вспоминает Sean.
В 1996 году с помощью продюсера Jeremy Harding-а, владельца 2 Hard Records, Sean Paul выпустил сингл «Baby Girl». После этого желающих поработать с Sean-ом стало хоть отбавляй.