Группа возникла в 2005 году с песней под названием «The Kids», которую Deuce и J-Dog зарегистрировали в MySpace. После посыпались позитивные отзывы и Deuce и J-Dog сформировали группу Hollywood Undead вместе со своими друзьями: Shady Jeff, Johnny 3 Tears, Charlie Scene, Funny Man, Da Kurlzz. Shady Jeff позднее ушёл из группы и в ней остались шесть участников. К ноябрю 2008 года у группы было более, чем 440.000 друзей на MySpace. Hollywood Undead дебютировали в августе 2008 на «Virgin Mobile Festival», где выиграли с общим количеством в 285.000 голосов.
Сначала у них был подписан контракт с «MySpace Records» в 2005, но они оставили лейбл после того, как он попытался подвергнуть цензуре их первый альбом. Затем они подписали контракт с «A&M/Octone Records», под которым и был выпущен первый альбом «Swan Songs», который достиг позиции 22 в «Billboard 200». Группу покинул Deuce, на его место пришёл Daniel Murillo.
5 апреля 2011 года вышел второй студийный альбом группы — «American Tragedy»