Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве.
Мать Анны — актриса Театра им. Евг. Вахтангова Ольга Чиповская, отец — джазовый музыкант. С самого детства родители настояли на будущей карьере переводчика и отдали её в лингвистическую гимназию. Параллельно с обучением в гимназии Анна работала в модельном агентстве. Несмотря на то, что Анна окончила гимназию, мечта её не изменилась и она решила поступать в театральное училище. В 2009 году окончила Школу-студию МХАТ, курс К. А. Райкина.
На сцене Московского Художественного театра дебютировала в спектакле «Амадей» (Катарина Кавальери).
В труппу Московского театра п/р О. Табакова принята в 2009 году..