В основе сюжета, разворачивающегося в 1960-е годы — работа вымышленного рекламного агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в Нью-Йорке. В центре повествования жизнь его креативного директора Дона Дрейпера и его коллег. Сотрудники престижного бюро на Мэдисон Авеню в погоне за внешним блеском жизни страдают от внутренней пустоты, фоном в сериале отражена динамика изменений общественных нравов в США 60-х годов, включая темы супружеской измены, курения, алкоголизма, расизма, эмансипации женщин, гомофобии, антисемитизма, охраны окружающей среды и другие, а также, среди прочего, передана атмосфера холодной войны, Карибский кризис и убийство Джона Кеннеди.