Первое упоминание о существовании поселка прозвучало в документе от 3 декабря 1887 года, в котором начальник Смоленского почтово-телеграфного округа, говоря о неисправности дорог и мостов, называет и станцию Дугино. Происхождение названия станции связано с тем, что дорога, связывающая два уездных города Вязьму и Сычевку, дугой вдавилась в сторону имения князя Мещерского.
Станция и село постепенно расширялись, отвоевывая у прилегающих лесов гектар за гектаром.
В 1904 году с появлением почты и телеграфа, для удобства связи пристанционный село в отличие от старого села Дугино, расположенного на берегу Вазузы, переименовали в село Дугино, а станцию «Дугино» в «Новодугинскую».
В 1887 году на станции были построены деревянный вокзал, две путевые будки и казарма, в которой проживали путевые обходчики, мастера и бригадиры. Несколько позднее начал работать кирпичный завод князя Мещерского. Рядом с вокзалом находился лесосклад. На улице Моисеенко стоял дом купца Бобихина, который вел скупку у помещиков лесных делянок и поставлял лес и дрова в Москву, Ржев, Торжок и другие города. Купец содержал трактир и постоялый двор. Из Новодугино на рынок поставлялись также сено, кирпич и лен.
Регулярное движение на железнодорожной дороге Вязьма – Ржев началось осенью 1888 года. Между уездными городами Вязьмой и Сычевкой велась оживленная торговля. По архивным данным в 1904 году на станции Новодугинская были молочные лавки, трактир – постоянный спутник дореволюционного поселения, почтово-телеграфное ведомство, пять домов, в которых проживало 57 человек. В последующем появились двухэтажные дома торговца Шолохова и купца Никитина.
До 1929 года село Новодугино входил в Сычевский уезд. В XVIII веке почти все земли южной части Сычевского уезда (Новодугинский район в современных границах) были собственностью дворян.
Разгромленные, разграбленные соотечественниками и фашистскими ордами церкви и усадебные постройки еще и сейчас поражают красотой и величием, каждое строение уникально по своей архитектуре, ведь для их воздействия приглашались известные архитекторы, художники.
В Липецах, в имении Н.А. Хомякова, еще целы флигеля усадебного дворца, колодец, парк, церковь Преображения. Хомяковы принадлежали к богатому помещичьему дворянству. В прошлом Липецы и окружающие деревни принадлежали известному общественному деятелю, писателю, теоретику славянофильства Алексея Степановичу Хомякову. А еще раньше, Липецы принадлежали Грибоедовым. В Липецах нигде это не увековечено.
В Александрино, в имении Д.А. Лобанова – Ростовского уцелели усадебный дом, парк, пруды, церковь.
А в Высоком – имении графа А.Д. Шереметьева, где главным управляющим был дворянин И.И. Дейбель, сохранились дворец, «дом старой графини», церковь, здание конезавода, молочная ферма, амбары.
В Тесове тоже сохранились многие барские постройки, пруд, церковь.
При Борисе Годунове в 1600 году в селе Липецы строят храм «Преображения Господня». При царе Алексее, отце Петра 1, в 1660 году возвели Григорьевскую церковь в Слизневе. При Елизавете Петровне в 1760 году построена в Милюкове Никольская церковь с приделом во имя апостола Иоанна богослова, ограда с воротами и башнями. В царствование Екатерины II возводится церковь Спаса в Тесове в 1777 году. В 1793 году тоже во времена Екатерины возводится в Торбееве Вознесенская церковь, а в 1795 году – Преображенская в Спасе на Днепре. В 80-е годы XVIII века в Зилове построена церковь Святого духа. В 1800 году при Павле I построена Успенская церковь в селе Побуха (Побухово Высоковского). В 30-е годы XIX века в Ильюшкине возведена Одигитриевская церковь. В середине XIX века построена Преображенская церковь в Мольгино: в 1858 году при Александре П., в селе Спас построена Спасо-Преображенская церковь; а при Александре III, в 1888 году – Покровская в Княжино. В 1913 году в Извекове построили Казанскую церковь.