До настоящего времени остаётся открытым вопрос о времени возникновения города Старая Русса
Существует позднесредневековая легенда о том, что город был основан потомком князя Скифа, князем Русом, братом князя Словена .
Впервые в летописи Старая Русса упоминается под 1167 годом , но город при слиянии рек Полисть и Порусья в Южном Приильменье появился раньше . Найденная в Новгороде в 1975 году берестяная грамота № 526 подтверждает существование Русы в середине XI века: «На Бояне въ Роусе гр(и)вна, на Житоб(о)уде въ Роусе 13 коуне и гр(и)вна истине…»[14]. Ненамного моложе — последняя четверть XI века — и древнейшая берестяная грамота, найденная в самой Русе (фрагмент долгового списка, № 13)
В настоящее время известные археологические источники позволяют датировать время возникновения Старой Руссы концом X — началом XI века. На современном этапе археологического изучения древнего центра Южного Приильменья остаётся нерешённым не только вопрос о времени возникновения Старой Руссы, но и относительно локализации древнейшего поселения, характере укреплений и топографии города[11]. В XI веке центр Старой Руссы располагался в районе главных ворот курорта поблизости от открытых минеральных источников, в районе пересечения современных улиц Минеральной и Сварога[16]. Артефакты XI века найдены также на Соборной площади[17].
Участники III Всероссийского археологического съезда (Старая Русса; 24—29 октября 2011 г.) в рамках «круглого стола»[18] поддержали ходатайство администрации Старорусского муниципального района и города Старая Русса перед администрацией Новгородской области и Министерством культуры РФ о праздновании 1000-летнего юбилея истории Старой Руссы в 2015 году[19]. Губернатор Новгородской области С. Г. Митин 31 мая 2012 года обратился к Президенту Российской Академии Наук академику Ю. С. Осипову с просьбой «…поддержать ходатайство о праздновании в 2015 году тысячелетия города Старая Русса»
Новгородская республика (XII—XV века)
До первого упоминания в летописях в 1167 года об истории города можно судить только по археологическим данным. По материалам раскопок, Руса в XI—XII веках имела регулярно обновляемые деревянные мостовые и развитую городскую культуру. Горожане активно занимались солеварением, торговлей и ремёслами.
С конца XII века летописи начинают регулярно сообщать о событиях, связанных с городом. В 1192 году будущим новгородским архиепископом, игуменом Мартирием, основан Спасо-Преображенский монастырь. В 1194 году город пережил большой пожар. В 1198 году — заложена первая каменная церковь — Спасо-Преображенский собор.
В 1199—1201 годах в Русе построены городские укрепления[12]. В 1234 году во время набега в город проникло литовское войско, но объединённые силы горожан, купцов, гриди и огнищан отбили атаку[12].
В 1456 году московские войска в ходе московско-новгородской войны захватили город и разбили новгородское войско, пытавшееся освободить Русу (сражение под Русой), после чего Новгород пошёл на уступки и был заключён Яжелбицкий мир.
В марте 1471 года город был разграблен луцким князем Михаилом Олельковичем. В том же году в ходе похода Дмитрия Холмского и Фёдора Хромого, Руса была захвачена и сожжена московскими войсками.
Московское царство (XV—XVII века)
1478 год — Руса вместе со всеми новгородскими землями входит в состав Московского княжества после походов великого Московского князя Ивана III.
В 1565 году Иван Грозный выделил Старую Русу в состав опричных земель, что уберегло её от опричного террора. Основой экономики города оставались богатые соляные промыслы.
В последней четверти XVI века город вступает в долгую полосу упадка. В феврале 1581 года во время Ливонской войны он был захвачен и практически полностью сожжён польско-литовскими войсками, которые разорили и его окрестности[21].
Осенью 1608 года Старую Руссу захватывают отряды Лжедмитрия II, но весной 1609 года во время похода на Москву русско-шведски