Джексон Уиттмор — бывший учащийся старшей школы Бейкон Хиллс, некогда капитан команды по лакроссу.
До событий в эпизоде «Луна волка» был лучшим спортсменом в школе Бейкон Хиллс, а также имел долгие любовные отношения с Лидией Мартин. В эпизоде «Разговор» мы узнаем, что Джексона усыновили. Его отец говорит о том, что этот факт заставляет Джексона полностью выкладываться на тренировках и не щадить себя.
Внезапное включение Cкотта Макколла в основной состав команды по лакроссу, угрожает репутации Джексона, делает его подозрительным. Он начинает вести собственное расследование, которое в итоге приводит его к выводу о том, что Скотт употребляет стероиды. В течение нескольких эпизодов Джексон замечает много повышенных способностей Скотта, включая скорость («Шанс начать все сначала») и силу («Сердце как на ладони»).
В эпизоде «Формальность» Скотт заставляет Джексона сопровождать Эллисон на бал из-за того, что ему запретили там появляться. Развлекаясь там, он пьёт и замечает красный свет в лесу. Думая, что это Альфа, он просит о том, чтобы его обратили. Вместо Альфы из леса появляются охотники с Крисом Арджентом. И он рассказывает им о том, что Скотт - оборотень. В финале сезона Джексон приводит помощь для Лидии, после нападения на неё Альфы. Затем он помогает Скотту, Стайлзу, Дереку и Эллисон победить Питера Хейла, Альфу. В конце эпизода он приходит в дом Хейлов, чтобы его обратили в оборотня.