Дин отлично умеет водить и ремонтировать машину, метко стреляет , грамотно дерётся врукопашную. Не специалист в информационных технологиях, но если уж что-то освоил (например, дистанционное подключение к камерам наблюдения), то делает это мастерски.
Из музыкальных предпочтений увлекается классическим роком. Обладает большой коллекцией на кассетах. Боится летать на самолетах.
Дин любит «халявную» еду, возможно, это из-за того, что в детстве, когда Дин следил за братом, то отдавал ему последнее.Предпочитает фаст-фуд — пиццу, гамбургеры, пироги благо, походный образ жизни не дает растолстеть.
Стиль Дина включает убойную манеру выражаться — он регулярно создает ситуационные словечки вроде «очешуеть», «джедайкнул», «усэйнболтнулся» (это даже не шутки, а просто манера речи). Дин неполиткорректен, он не стесняется называть афроамериканцев — чёрными, лиц нетрадиционной сексуальной ориентации — голубыми, фанатство в отношении «Сумерек» — глупостью, и так далее.
Несмотря на внешнее хладнокровие, Дин не бесчувственный. Он предпочитает держать свои переживания при себе и постоянно высмеивает попытки Сэма завести разговор по душам, но на протяжении сериала не раз признается в своих истинных чувствах и роняет скупую мужскую слезу.
Дин очень дорожит семьёй, но в отличие от популярного американского стереотипа, вовсе не стремится пожертвовать всеми другими людьми ради своей семьи. Напротив, семья — это то, ради чего он спасает других людей.
У него были теплые отношения с матерью и не очень приятные — с отцом, к которому он относится скорее как к суровому, но опытному командиру. После гибели Джона Винчестера теряется, пытаясь заполнить возникшую пустоту; на долгое время роль старшего наставника достается Бобби Сингеру.
Дин долго не может найти общий язык с Сэмом. Братья слаженно действуют в бою, но в мирной жизни расходятся во мнениях по любому поводу. Прежде всего, Дин не воспринимает младшего брата как взрослого ответственого человека (и часто — не зря). Кроме того, Дин безжалостен ко всем монстрам/