Стайлз саркастичный, забавный и откровенный персонаж. Иногда он оказывается в серьёзной опасности, но, не смотря ни на что, всегда остаётся благосклонным. Он очень любит своего отца и часто волнуется за него, особенно учитывая, что его отец — шериф. Его тренер и по совместительству учитель экономики мистер Финсток говорит, что Стайлз очень умён, но испытывает затруднения, концентрируясь на чём-либо, что он не может найти непосредственно интереса. Его быстрый разум принуждает делать поспешные вывод, прежде, чем все факты будут ясны.
Его мать, Клаудия, умерла 14 лет назад. Стайлз перенёс сильный стресс после смерти матери. Его отношения с отцом были напряжёнными с тех пор, как она умерла. У Клаудии была болезнь и она постоянно повторяла, что Стайлз убивает её, что это всё из-за него. И поэтому Стайлз винит себя в её смерти.