Дазай обладает весьма задиристым и весёлым характером, при этом самодостаточен.
Обычно Дазая называют ленивым и часто ругают за то, что он пытается осуществить своё любимое дело в различных местах, отчего теперь, когда у Дазая возникают реальные проблемы, и он находится на грани между жизнью и смертью, его знакомые лишь поздравляют его с этим. Очень любит подшучивать над своим напарником Куникидой, говоря ему сначала важные слова, дабы он записал их в свой блокнот, а потом, когда тот выполняет сказанное, Осаму говорит, что всё, что он сказал - ложь, из-за чего Куникида недолюбливает Дазая и часто дает ему хорошую взбучку.
Практически к любому делу Дазай относится с легкомыслием и чаще всего пытается списать это дело кому-то другому, как, например, в случае с Куникидой, когда они играли в "камень-ножницы-бумага", чтобы решить, кто из них пойдёт выполнять основную часть задания. Дазай очень драматичен и практически всё сказанное обращает в шутку, из-за чего становится сложно понять, когда он говорит правду, а когда лжёт. Несмотря на то, что все его планы всегда тщательно продуманы, он не приписывает себе ничего из того, что сделал.
Несмотря на всё это, Дазай обладает невероятно острым умом и хитростью, граничащими с гениальностью и позволяющими ему предсказывать действия различных людей. Он с лёгкостью может придумать сложнейшую многоходовую комбинацию, опираясь на малейшие детали, из-за чего даже Портовая мафия не в силах с ним справиться. Очень наблюдателен, благодаря чему он моментально сумел догадаться, кем является Ацуши на самом деле, отчего сразу становится понятно, что он - настоящий детектив, который не упускает ни единой зацепки. Дазай способен хранить полное спокойствие в сражениях даже тогда, когда ситуация принимает неслыханные обороты.
Помимо гениального ума, Дазай обладает весёлым нравом, из-за которого очень часто притворяется беззаботным и глуповатым. Любит читать и слушать музыку, но чаще всего и книги, и музыкальные композиции также связаны с его любимым и невыполнимым хобби.