Билли родилась 18 декабря 2001 года в семье Мэгги Бэрд (актриса и преподаватель) и Патрика О’Коннелла (также актер). Айлиш — не фамилия, а ее второе имя.
Первый инструмент, укулеле, Билли взяла в руки в 6 лет, а уже в 11 написала первые стихи. Ее юный, впечатлительный мозг, увидев эпизод «Ходячих мертвецов» (2008-2022), тут же настрочил немного жутковатых строчек про апокалипсис.
Билли начала заливать треки в сеть, когда ей было 13. Первый хит Ocean Eyes ее брат написал для своей группы, но, немного подумав, отдал сестре, посчитав, что ее вокал подойдет лучше. Он же поработал над аранжировками. Песню загрузили в сеть, и она начала потихоньку набирать прослушивания.
Заслуженное признание пришло к Билли быстро, но оно же повысило интерес общественности к ее персоне.