Дазай обладает весьма задиристым и весёлым характером, при этом самодостаточен и не зависит от людей.
Практически к любому делу Дазай относится с ленью, легкомыслием и чаще всего пытается списать это дело кому-то другому, как, например, в случае с Куникидой, когда они играли в "камень-ножницы-бумага", чтобы решить, кто из них пойдёт выполнять основную часть задания. Осаму очень драматичен и практически всё сказанное обращает в шутку, из-за чего становится сложно понять, когда он говорит правду, а когда лжёт. Несмотря на то, что все его планы всегда тщательно продуманы, он не приписывает себе ничего из того, что сделал.
Несмотря на всё это, Дазай обладает невероятно острым умом и хитростью, граничащими с гениальностью и позволяющими ему предсказывать действия различных людей. Он с лёгкостью может придумать сложнейшую многоходовую комбинацию, опираясь на малейшие детали, из-за чего даже Портовая мафия не в силах с ним справиться. Очень наблюдателен, благодаря чему он моментально сумел догадаться, кем является Ацуши на самом деле, отчего сразу становится понятно, что он — настоящий детектив, который не упускает ни единой зацепки. Дазай способен хранить полное спокойствие в сражениях даже тогда, когда ситуация оборачивается против него.
Помимо гениального ума, Осаму обладает весёлым нравом, из-за которого очень часто притворяется беззаботным и глуповатым. Любит читать и слушать музыку, но чаще всего и книги, и музыкальные композиции также связаны с его любимым и невыполнимым хобби.