Дин Винчестер родился 24 января 1979 года в семье Джона и Мэри Винчестер. Он был назван в честь своей бабушки по материнской линии — Дианы Кэмпбелл. Дин был первым ребёнком в семье, он старше своего родного брата Сэма на четыре года, а единокровного брата Адама — на 11 лет.
В отличие от Сэма, Дин очень глубок и естественен. За ним не стоят секреты от брата, желание изменить свою жизнь, он просто живёт как дано ему на этом свете. У него было много непродолжительных связей с женщинами, но действительно серьёзные отношения завязались только с Лизой Брейден. Дин жил с Лизой и её сыном Беном в течение года и считал их своей семьёй.