Дин Винчестер — один из сильнейших в мире охотников на нечисть. он родился в семье Джона и Мэри Винчестер в Лоуренсе, штат Канзас. Дин первый ребенок пары, на четыре года старше своего младшего брата Сэма. Он назван в честь своей бабушки по материнской линии, Дианна Кэмпбелл.
2 ноября 1983 года Мэри была убита в детской Сэма демоном Азазелем, и в последовавшем за этим пожаре Дину было поручено вынести Сэма в безопасное место. С тех пор Дин чувствовал ответственность за Сэма, и ему всегда поручали заботиться о нем, пока они росли. Джон сам стал охотником и обучил Дина быть им. Винчестеры постоянно перемещались по стране, живя в мотелях и домах друзей Джона. Дин был оставлен присматривать за Сэмом. Когда Дину было 16 лет, он был арестован за воровство и провел некоторое время в приюте для мальчиков, где у него была возможность ходить в обычную школу, хотя в конце концов Дин решил вернуться к Сэму.
Дин известен тем, что умеет обращаться с большим количеством оружия. Его фирменный стиль - черные ботинки, темная кожаная куртка, темные фланелевые рубашки и темно-синие джинсы. Он также известен тем, что водит фирменный черный Chevrolet Impala 1967 года выпуска, в котором он иногда спит, и у него в багажнике огромный запас оружия.