Cкинхеды возникли в конце 50-х - в 60-е (точной даты нет) как сплав культур между белым пролетариатом Англии и иммигрантами с Ямайки и Вест Индии, которые называли себя руд бойс. Соотношение в численности между белыми и цветными осталось невыясненым для определённых периодов, но субкультура была без сомнения примером культурного плюрализма. Руд-бойс были поклонниками ска-музыки - предшественнице реггей (если вы слышали о Бобе Марли, то он как раз и играл реггей), сплаве американскогого ритм-н-блюза и карибских ритмов. С Английской стороны первыми, в ком горячая ямайская музыка нашла отклик, были моды, которые так же зависали на ритм-н-блюзе и соул музыке. На базе этих двух движений и возникли скинхеды.
Со слиянием культур, стала развиваться скинхед музыка, как смесь ритм-н-блюза, соула и ямайской музыки. Таким образом к середине 60-х ямайская музыка стала наиболее важной для скинхед сцены, как музыка вошедшая в широкое обращение. В конце 60-х эта музыка прошла через многие изменения, развившись из ска в рокстеди, а после в реггей. Скинхеды, которые слушали реггей были наиболее многочисленны с 1968 по 1972. Это заметила музыкальная индустрия и полки музыкальных магазинов стали заполняться скинхед музыкой: “Skinhead Train” Laurel Aitken-а, “Crazy Baldhead” the Wailers, “Skinhead Moondust” the Hotrod Allstars и многое другое. Наиболее известным коллективом и по сей день являются чернокожие Symarip, выпустившие альбом Skinhead Moonstomp на Trojan records.
Мода была довольно важной частью скинхед-культуры. Мода выросла из наследия хард модов - субкультуры лондонского пролетариата из Ист-Энда середины 60-х. Жёсткий, чистый стиль модов был частично реакцией на бесполый стиль хиппи и на неряшливость одежд длинноволосых поклонников американского рок-н ролла. Их волосы обычно имели длину где-то в пол дюйма (1, 5 см), полностью бритых тогда не было. Такая причёска имела и свои практические выгоды; она не требовала ни шампуня, ни расчёски, за неё нельзя было ухватиться во время драки. Они носили поло, чёрные брюки с подтяжками или светлосиние джинсы, чёрные фетровые “donkey” куртки, которые не рвались ни на фабрике, ни в драке. Тогда как тяжелые рабочие ботинки со стальными носками и джинсы большинство из них носило на работу, то на ночные вечеринки они переодевались в сшитые на заказ костюмы с шёлковыми носовыми платками, галстуки и туфли. В дэнс холлах они смешивались с руд-боями из Вест-Индии. Такой их изысканный стиль не значил, что они были вежливы. Скинхеды часто участвовали в таких анти-общественных действиях, как избиение хиппи и потасовках на футбольных трибунах. Их вражда с хиппи была основана на том, что те с их длинными грязными волосами, колокольчиками и в сандалях претендавали на то, чтобы быть изгоями из белого среднего класса, тогда как скинхеды гордились своим рабочим классом, своим смешанным культурным происхождением и происхождением и более строгим стилем. Первые скинхеды были почти что анти-хиппи движением. Они не любили длинных волос. Короткие причёски показывали, что они гордятся своим внешним видом. Хиппи не делали этого.
В 1972 году появилось два новых музыкальных влияния на скинхед движение - даб-реггей и рок. Даб-реггей было мало интересно большинству скинхедов и их долгая привязанность к ямайской музыке начала слабеть. С приходом даба, сильно пропитанного растафарианством, исполнители, которые не хотели переходить к этому новому стандарту реггей сцены были почти забыты. Такие известнейшие ска исполнители, как Laurel Aitken, Prince Buster и the Skatelites были всеми покинуты аж до наступления Ту-Тон (2-Tone) эры. Были нападки даже на Lee Perry, отца всей современой ямайской музыки, за его активную анти-раста кампанию. Скинхеды продолжали танцевать под простые ритмы ска и рокстеди. Реггей, почти не слушали из-за его тогдашних окаменелых, замедленных, потусторонних битов. Хотя, если бы марихуана повлияла бы на скинхедов так сильно, как на растаманов, то ситуация возможно была бы иной.
Место регг